有機化學中如何判斷物質的芳香性,舉例說明

2021-04-11 05:35:34 字數 3228 閱讀 5464

1樓:匿名使用者

理論是不是具抄有芳香性的化合襲物一定要含有苯環 德國化學家休克爾而從分子軌道理論的角度,對環狀化合物的芳香性提出瞭如下的規則,即休克爾規則:一個單環化合物只要具有平面離域體系,它的 π 電子數為 4n+2(n=0,1,2,3,…整數),就有芳香性(當 n>7 時,有例外).其中n相當於簡併的成鍵軌道和非鍵軌道的組數(如圖).

苯有六個 π 電子,符合 4n+2 規則,六個碳原子在同一平面內,故苯有芳香性.而環丁二烯,環辛四烯的 π 電子數不符合 4n+2 規則,故無芳香性.

經驗+例子

我們自己判斷時就不用這麼麻煩了,我經常用的一個簡單方法就是數一數環內的雙鍵數,比如苯環中有3個雙鍵,則π 電子數就是3*2=6,符合休克爾規則,又比如萘環中有5個雙鍵,則π 電子數就是5*2=10,符合休克爾規則

2樓:99***

判斷物復質是否具有芳香性,需同

制時滿足兩個條件:

1)平面閉合離域

2)π電子數吻合4n+2

二者缺一不可,稱休克爾規則。π電子數滿足4n+2,是使得離域電子剛好對成鍵分子軌道全充滿。

例如:苯分子,6個碳原子都在一個平面上,6個碳原子的p軌道全部平行,並側面交蓋,形成離域體系,並且該離域體系是封閉的,滿足第1條;π電子數為6,吻合4n+2(n=1),(苯分子中有三個成鍵軌道,6電子剛好全充滿)。兩條同時都滿足,故苯有芳香性。

再如:萘、蒽這樣的分子,也都滿足休克爾規則,有芳香性;又如,環丙烯正離子,因為成正離子後,原sp3雜化的碳轉為sp2,所以環丙烯正離子中3個碳原子全在一個平面上,並且p軌道全部平行且交蓋,形成平面閉合離域體系,π電子數為2,吻合4n+2(n=0),所以有芳香性,同樣的還有環戊二烯負離子、環庚三烯正離子等,稱非苯芳烴。

3樓:alittle狂

有一些離域電子組成一些π鍵

,並且令整個環系統可以當成單與雙鍵的組

回合;給出答離域電子形成π鍵的原子需處於同一個平面;

原子需組成一個環;

組成π鍵的電子總數需為 4n+2,即不是4的倍數的雙數(休克爾規則);

可進行親電芳香取代反應和親核芳香取代反應。

苯就是一個較好的例子,它適合以上所有條件,並且有6個離域電子(即n=1)。有4n+2個π電子的化合物通常都是芳香性的。環丁二烯只有4個離域電子,所以不屬於芳香性化合物。

這些只有4n個π電子而又具近似平面結構的環狀化合物稱為反芳香性化合物。

非芳香族的有機物就叫做脂肪族,脂肪族沒有芳香族具有的特殊的共振穩定作用。在受到與平面垂直的外磁場作用時,離域的π電子環電流產生的感應磁場可將整個空間劃分為遮蔽區與去遮蔽區,可在核磁共振結果上顯示出來。

在商業中最重要的芳香化合物就是苯和甲苯,每年產量極高。從石油中得到的苯和甲苯可用來做其他極有用的日用品材料,包括苯乙烯、苯酚、苯胺及尼龍。

化學 有機化學 如何判斷芳香性?詳細解釋一下,,

4樓:匿名使用者

休克爾規則

規則表明,對完全共軛的、單環的、平面多烯來說,具有專(4n+2)個 π電子屬(這裡n是大於或等於零的整數)的分子,可能具有特殊芳香穩定性。

小例隨著磁共振實驗方法的出現,對決定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用,並對芳香性的本質有了進一步的瞭解。因此芳香性更廣泛的含義為:分子必須是共平面的封閉共軛體系;鍵發生了平均化;體系較穩定(有較大的共振能);從實驗看,易發生環上的親電取代反應,不易發生加成反應;在磁場中,能產生感磁環流;從微觀上看,π電子數符合4n+2規則。

書上原話

有機化學芳香性判斷

5樓:匿名使用者

一個單環化合物只要具有平面離域體系,它的 π 電子數為 4n+2(n=0,1,2,3,…整數),就有芳香性,符合這個才算,只有單環你確定是說的芳香性?

6樓:逢恩柔語

全都有芳香性。

例如(1)吡啶py,n孤對不參與共軛,在環外側,相當於sigma鍵的位置

(2)(3)也是如此

(4)n的孤對參與共軛

(5)n孤對不參與共軛

(6)由上可知

有機化學如何判斷物質是否溶於水?

7樓:

相似相溶原理:

1.極性溶劑(如水)易溶解極性物質(離子晶體、分子晶體中的極性物質如強酸等);e69da5e6ba9062616964757a686964616f31333365636562

2.非極性溶劑(如苯、汽油、四氯化碳、酒精等)能溶解非極性物質(大多數有機物、br2、i2等)

3.含有相同官能團的物質互溶,如水中含羥基(—oh)能溶解含有羥基的醇、酚、羧酸。

官能團的溶解性

(1)易溶於水的官能團(即親水基團)有—oh、—cho、—cooh、—nh2。

(2)難溶於水的官能團(即憎水基團)有:所有的烴基(—cnh2n+1、—ch=ch2、—c6h5等)、滷原子(—x)、硝基(—no2)等

2.分子中親水基團與憎水基團的比例影響物質的溶解性:

(1)當官能團的個數相同時,隨著烴基(憎水基團)碳原子數目的增大,溶解性逐漸降低;

例如,溶解性:ch3oh>c2h5oh>c3h7oh>……,一般地,碳原子個數大於5的醇難溶於水。

(2)當烴基中碳原子數相同時,親水基團的個數越多,物質的溶解性越大;

例如,溶解性:ch3ch2ch2oh

(3)當親水基團與憎水基團對溶解性的影響大致相同時,物質微溶於水;

例如,常見的微溶於水的物質有:苯酚 c6h5—oh、苯胺 c6h5—nh2、苯甲酸 c6h5—cooh、正戊醇 ch3ch2ch2ch2ch2—oh(上述物質的結構簡式中「—」左邊的為憎水基團,右邊的為親水基團);乙酸乙酯 ch3cooch2ch3(其中—ch3和—ch2ch3為憎水基團,—coo—為親水基團)。

(4)由兩種憎水基團組成的物質,一定難溶於水。

例如,鹵代烴 r-x、硝基化合物r-no2 ,由於其中的烴基r—、滷原子—x和硝基—no2均為憎水基團,故均難溶於水。

有機化學中,有無芳香性如何判斷

8樓:捷列夫

根據休克爾規則進行判斷。

hückel規則(休克爾規則)是有機化學的經驗規則。它是指當閉合環狀平面型的共軛多烯(輪烯)π電子數為(4n+2)時,具有芳香性。

9樓:暗冰絲殤

有一些東西有香味,比如說脂,或者乙醇

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